Родился 2 [13] февраля 1769 года в Москве, в семье военнослужащего. Его отец, Андрей Прохорович, долгое время был солдатом, но к рождению сына уже дослужился да офицерского звания. Своему наследнику Ивану он оставил сундук с книгами.

Крылов с детства любил литературу и родной русский язык, а чтобы читать Эзопа в оригинале, выучил древнегреческий.

Рано лишившись отца, Иван уже в 11 лет подрабатывал в губернском суде в Твери, где очинивал письменные принадлежности, исполнял мелкие канцелярские поручения, был курьером.

Крылов был разносторонне одарённым, с детства хорошо рисовал, играл на скрипке, проникновенно читал вслух басни.

Несмотря на то, что первые свои басни он написал в 13 лет, успех на литературном поприще он снискал только в 37 лет. А уже в 1812 году за свой талант Иван Андреевич получил награду в конкурсе Петербургской публичной библиотеки.